I. Définition d'une Amine
Une amine résulte du remplacement d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans la molécule d'ammoniac (NH₃) par un ou plusieurs groupements alkyles ou aryles.
Formule brute générale : CnH2n+3N (amines saturées)
II. Les 3 Classes d'Amines
| Classe | Formule générale | Nombre d'alkyles sur N | Exemple |
|---|
| Primaire | R–NH₂ | 1 | CH₃–NH₂ (méthanamine) |
| Secondaire | R₁–NH–R₂ | 2 | CH₃–NH–CH₃ (N-méthylméthanamine) |
| Tertiaire | R₁–N(R₂)–R₃ | 3 | (CH₃)₃N (N,N-diméthylméthanamine) |
III. Nomenclature
Méthode 1 (officielle IUPAC)
- On remplace le « e » final de l'alcane par « amine » avec l'indice de position de –NH₂
- Le carbone lié à l'azote porte le numéro le plus petit
- Pour les amines secondaires/tertiaires : on ajoute N- ou N,N- devant les substituants
| Formule | Nom (méthode 1) | Nom (méthode 2 : alkylamine) |
|---|
| CH₃–NH₂ | méthanamine | méthylamine |
| C₂H₅–NH–CH₃ | N-méthyléthanamine | N-méthyléthylamine |
| (C₂H₅)₂N–CH₃ | N,N-diéthylméthanamine | N,N-diéthylméthylamine |
IV. Propriétés Chimiques
1. Caractère basique
Les amines sont des bases faibles grâce au doublet non liant sur l'atome d'azote.
R–NH₂ + H₂O ⇌ R–NH₃⁺ + OH⁻
L'amine capte un proton H⁺ de l'eau grâce au doublet libre de l'azote.
2. Caractère nucléophile (Réaction d'Hofmann)
Le doublet non liant de l'azote confère aux amines un caractère nucléophile : l'azote attaque le carbone électrophile d'un dérivé halogéné R–X.
Alkylation des amines :
R–NH₂ + R'–X → R–NH–R' + HX
Cette réaction permet de passer d'une amine primaire à une amine secondaire, puis tertiaire.
V. Résumé
- Les amines dérivent de NH₃ par remplacement de H par des alkyles
- 3 classes : primaire (1 alkyle), secondaire (2 alkyles), tertiaire (3 alkyles)
- Propriété clé : base faible (doublet libre sur N)
- Réaction importante : alkylation (caractère nucléophile)
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