📝 FICHE DE RÉSUMÉ

🏫 Terminale D 📖 Physique - Chimie 📝 Les Acides α-Aminés

I. Structure et Définition

Les acides α-aminés sont des composés organiques possédant à la fois une fonction acide carboxylique (–COOH) et une fonction amine (–NH₂) liées au même atome de carbone (carbone α).
Formule générale : R–CH(NH₂)–COOH

Le groupe R est appelé résidu ou chaîne latérale. C'est lui qui distingue les différents acides aminés.

II. Nomenclature

FormuleNom systématiqueNom courantAbréviation
H–CH(NH₂)–COOHAcide 2-aminoéthanoïqueGlycineGLY
CH₃–CH(NH₂)–COOHAcide 2-aminopropanoïqueAlanineALA
(CH₃)₂CH–CH(NH₂)–COOHAcide 2-amino-3-méthylbutanoïqueValineVAL

III. Propriétés Acido-Basiques

1. Caractère amphotère

Les acides α-aminés sont amphotères : ils possèdent à la fois un groupe acide (–COOH) qui peut céder H⁺ et un groupe basique (–NH₂) qui peut capter H⁺.

2. Forme zwitterion (amphion)

À l'état pur ou au pH isoélectrique, l'acide α-aminé existe sous forme d'ion dipolaire :

R–CH(NH₃⁺)–COO⁻  (zwitterion)

3. Comportement selon le pH

MilieuForme prédominanteComportement
Acide (pH bas)R–CH(NH₃⁺)–COOH (cation)Le zwitterion capte H⁺ → agit comme une base
Neutre (pH isoélectrique)R–CH(NH₃⁺)–COO⁻ (zwitterion)Forme neutre
Basique (pH élevé)R–CH(NH₂)–COO⁻ (anion)Le zwitterion cède H⁺ → agit comme un acide

IV. La Liaison Peptidique

1. Formation

La liaison peptidique résulte de la condensation (avec élimination d'eau) entre le groupe –COOH d'un acide α-aminé et le groupe –NH₂ d'un autre acide α-aminé.
AA₁–COOH + H₂N–AA₂ → AA₁–CO–NH–AA₂ + H₂O

Le groupe –CO–NH– est la liaison peptidique.

2. Le dipeptide

Un dipeptide est formé par la condensation de 2 acides α-aminés.
Exemple : ALA + GLY → ALAGLY (alanylglycine)

Remarque : L'ordre compte ! ALA-GLY ≠ GLY-ALA (ce sont 2 dipeptides différents).

3. Hydrolyse

L'hydrolyse d'un dipeptide rompt la liaison peptidique et redonne les 2 acides α-aminés de départ :

Dipeptide + H₂O → AA₁ + AA₂

4. Caractérisation

La réaction de Biuret permet de détecter la liaison peptidique (coloration violette en présence de Cu²⁺ en milieu basique). Il faut au moins 2 liaisons peptidiques (tripeptide minimum).

V. Les Protéines

Les protéines sont de longues chaînes polypeptidiques constituées de nombreux acides α-aminés liés par des liaisons peptidiques.
Nombre d'AANom
2Dipeptide
3Tripeptide
4Tétrapeptide
Beaucoup (> 50)Protéine

Les protéines sont essentielles au fonctionnement et à la construction du corps humain.

Créé par Haniel_dev