📝 FICHE DE RÉSUMÉ

I. Fonction carboxyle

• R : chaîne alkyle ou aryle.
• L’atome de carbone carboxylique est en bout de chaîne.

II. Nomenclature des acides carboxyliques

• Nom de l’alcane correspondant + suffixe –oïque, précédé du mot « acide ».

Exemples :

• acide méthanoïque H–COOH (acide formique)
• acide éthanoïque CH₃–COOH (acide acétique)
• acide propanoïque CH₃–CH₂–COOH

III. Propriétés acides

En milieu aqueux :

R–COOH + H₂O ⇌ R–COO⁻ + H₃O⁺

• Ils sont plus acides que les alcools (stabilisation de l’ion carboxylate R–COO⁻ par résonance).

IV. Principaux dérivés des acides carboxyliques

1. Esters

R–COOH + R′–OH ⇌ R–COOR′ + H₂O

• R–COOR′ : ester.
• Réaction lente, souvent catalysée par un acide (H₂SO₄ concentré) et améliorée par chauffage.

Nomenclature : « nom du groupement alkyle de l’alcool » + « nom de l’acide en –oate ».

Exemple : CH₃–COO–C₂H₅ : éthanoate d’éthyle.

2. Amides (idée générale)

• Résultent du remplacement du –OH de –COOH par –NH₂, –NHR ou –NR₂.
• Font le lien avec les peptides et protéines (liaisons amide).

V. Réactions essentielles

1. Estérification

Réaction acide carboxylique + alcool :

acide + alcool ⇌ ester + eau

• Réaction limitée (équilibre), influencée par la température, le catalyseur, l’élimination de l’eau.

2. Hydrolyse des esters

• Réaction inverse de l’estérification.
• Peut être acide (réversible) ou basique (irréversible, saponification).

VI. À retenir

• La fonction carboxyle –COOH est caractéristique des acides carboxyliques, acides de Brönsted plus forts que les alcools.
• Les esters dérivent des acides carboxyliques et des alcools (odeurs de fruits, parfums, solvants…).
• Les propriétés acides et la possibilité de former des esters/amides font des acides carboxyliques une fonction centrale en chimie organique et biologique.

Fiche réalisée à partir du cours de chimie « Acides carboxyliques et dérivés » (Terminale C, ecole-ci.org).