I. Définition et classification
Un alcool est un composé organique dérivé d’un hydrocarbure dans lequel un atome d’hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle –OH porté par un atome de carbone tétragonal (hybridation sp³).
1. Alcools saturés à chaîne ouverte
- Dérivés des alcanes (chaîne carbonée saturée, sans double liaison C=C).
- Formule générale : CnH2n+2O pour un alcool monohydroxylé.
2. Classification selon le type de carbone porteur de –OH
- Alcool primaire : –CH₂–OH (carbone du –OH lié à un seul autre carbone).
- Alcool secondaire : –CH(OH)– (carbone du –OH lié à deux autres carbones).
- Alcool tertiaire : –C(OH)– (carbone du –OH lié à trois autres carbones).
II. Nomenclature
1. Choix de la chaîne principale
- On choisit la plus longue chaîne carbonée contenant le carbone portant le groupe –OH.
- On numérote la chaîne de façon à donner au carbone –OH le plus petit indice.
2. Nom de l’alcool
- Nom de l’alcane correspondant + suffixe –ol.
- On indique la position du –OH par un chiffre :
butan-2-ol : CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃
- Les substituants (méthyl, éthyl…) sont indiqués comme d’habitude, avec leurs indices.
III. Propriétés physiques (tendances)
- Les alcools sont en général polaires grâce au groupe –OH.
- Liaisons hydrogène entre molécules → températures d’ébullition plus élevées que les alcanes de même masse molaire.
- Les plus petits alcools (méthanol, éthanol, propanols) sont miscibles à l’eau ; la solubilité diminue quand la chaîne carbonée s’allonge.
IV. Réactivité des alcools (idées-clés)
1. Rupture de la liaison O–H : caractère acide faible
- Les alcools peuvent réagir avec des métaux réducteurs (Na, K) en formant des alcoylates et en dégageant du dihydrogène H₂.
- Ils sont cependant beaucoup moins acides que les acides carboxyliques.
2. Rupture de la liaison C–O : réactions de substitution
- Avec certains réactifs (halogénures d’hydrogène, par exemple), les alcools peuvent donner des dérivés halogénés :
R–OH + HCl → R–Cl + H₂O (en présence de catalyseur)
3. Réactions d’oxydation (qualitatives)
- Alcool primaire → aldéhyde → acide carboxylique (oxydation plus poussée).
- Alcool secondaire → cétone.
- Alcool tertiaire : souvent résistant à l’oxydation douce (pas d’hydrogène porté par le carbone du –OH).
V. Quelques exemples courants
- Méthanol CH₃–OH : solvant, carburant, toxique pour l’homme.
- Éthanol C₂H₅–OH : alcool des boissons, solvant, carburant.
- Propane-1,2,3-triol (glycérol) : triol utilisé en pharmacie, cosmétique…
VI. À retenir
- Un alcool possède un groupe –OH porté par un carbone saturé (sp³).
- On distingue les alcools primaires, secondaires et tertiaires selon la nature du carbone porteur du –OH.
- La nomenclature utilise le suffixe –ol (méthanol, éthanol, butan-2-ol…).
- Les alcools ont des températures d’ébullition élevées (liaisons H) et une solubilité dans l’eau qui diminue avec la longueur de la chaîne.
- Les principales réactions à connaître : réactions acidobasiques faibles, substitutions (formation d’halogénures), oxydations (→ aldéhydes/cétones/acides).
Fiche réalisée à partir du cours de chimie « Les alcools » (Terminale C, ecole-ci.org).
Créé par Haniel_dev