I. Structure des alcènes
Alcènes : hydrocarbures possédant une double liaison C═C. Formule brute générale : CnH2n.
Éthylène (éthène) CH₂═CH₂ : molécule plane, carbone trigonal (lié à 3 atomes), angles 120° ; la double liaison bloque la rotation → molécule rigide.
Nomenclature : chaîne principale = la plus longue contenant la C═C ; suffixe « -ène » précédé de l'indice de position ; numérotation donnant les indices les plus petits aux carbones trigonaux.
Exemples : but-1-ène · but-2-ène · 3,4-diméthylpent-2-ène.
Isoméries :
- De position : position différente de la C═C (but-1-ène / but-2-ène) ;
- Z–E (stéréoisomérie) : disposition différente autour de la double liaison — Z : groupes identiques du même côté (cis) ; E : de part et d'autre (trans). Ex. (Z)-but-2-ène / (E)-but-2-ène.
II. Structure des alcynes
Alcynes : hydrocarbures à triple liaison C≡C. Formule brute générale : CnH2n−2.
Acétylène (éthyne) HC≡CH : molécule linéaire, carbone digonal (lié à 2 atomes), angle 180°.
Nomenclature identique aux alcènes, suffixe « -yne ». Ex. but-2-yne, 4-méthylpent-2-yne.
III. Propriétés chimiques
1. Combustion complète
Alcènes : CnH2n + 3n/2 O₂ → n CO₂ + n H₂O (ex. C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O)
Alcynes : CnH2n−2 + (3n−1)/2 O₂ → n CO₂ + (n−1) H₂O (ex. C₂H₂ + 5/2 O₂ → 2CO₂ + H₂O)
La flamme acétylène–O₂ est très chaude → soudure (chalumeau).
2. Réactions d'addition sur les alcènes
| Réactif | Produit | Conditions |
|---|
| H₂ (hydrogénation) | Alcane | Catalyseur Ni ou Pd |
| Cl₂ / Br₂ (dihalogène) | Dihaloalcane (1,2-dichloroéthane) | À l'obscurité ; décolore l'eau de brome = test de la C═C |
| HCl | Monochloroalcane | Cl sur le C le moins hydrogéné |
| H₂O (hydratation) | Alcool | OH sur le C le moins hydrogéné (ex. propène → propan-2-ol) |
Règle : le groupe électronégatif (Cl, OH) se fixe sur le carbone
le moins hydrogéné ; H sur le plus hydrogéné.
3. Réactions d'addition sur les alcynes
- Hydrogénation : Ni ou Pt → alcane (2 H₂) ; Pd seul → alcène (1 H₂) ;
- Dihalogènes : 2 Br₂ → tétrahaloalcane (ex. acétylène → 1,1,2,2-tétrabromoéthane) ;
- HCl : 2 HCl → dichloroalcane (acétylène → 1,1-dichloroéthane) ;
- Hydratation de l'acétylène (ions Hg²⁺) → éthanal.
IV. Polymérisation
Polymérisation : addition de plusieurs molécules
identiques (monomères) par rupture de la double liaison →
polymère. n = degré de polymérisation ; le groupement répété =
motif.
| Monomère | Polymère | Usages |
|---|
| Éthylène CH₂═CH₂ | Polyéthylène —(CH₂—CH₂)— | Sachets, bouteilles, jouets |
| Chlorure de vinyle CH₂═CHCl | PVC | Tuyauterie, canalisations |
| Styrène C₆H₅—CH═CH₂ | Polystyrène | Emballages anti-chocs, pots |
⚠️ À retenir :
- Séries : alcane CnH2n+2 · alcène CnH2n · alcyne CnH2n−2 ;
- Test de l'insaturation : décoloration de l'eau de brome (addition, pas substitution — contrairement aux alcanes qui réagissent à la lumière) ;
- L'addition ne « consomme » pas d'atome : toutes les entités se retrouvent dans le produit ;
- Cis/trans = Z/E : vérifier que les deux C de la double liaison portent chacun 2 groupes différents.
Créé par Haniel_dev